Джеймс Уитмор учился в Йельском университете. Был участником труппы Йельской драматической школы, один из основателей Йельской радиостанции. После Второй мировой войны, отслужив в морской пехоте, в 1947 году Уитмор дебютировал на Бродвее в роли сержанта-острослова в "Приказе". В кино снимается с 1949 года, по большей части в ролях второго плана - в амплуа грубоватых, но человечных парней, и за исполнение подобной роли в "Поле битвы" (1949), в своем уже втором фильме, Уитмор был номинирован на "Оскар".
