Ирвин Уинклер родился в Нью-Йорке. Образование получил в Нью - Йоркском университете.
С конца 60-х годов Ирвин Уинклер в сотрудничестве с Робертом Чартоффом работал в качестве продюсера на целом ряде фильмов, вошедших в сокровищницу американского кино, и среди них такие фильмы, как "Загнанных лошадей пристреливают, не правда ли?", "Рокки" и "Бешеный бык".
После фильма "Революция" (1985) Уинклер работает в основном в одиночку, выпустив картины "Около полуночи" Бертрана Тавернье, "Музыкальная шкатулка Косты Гавраса". В 1991 году Ирвин Уинклер дебютировал как режиссер, сняв драму "Виновен по подозрению", с Робертом Де Ниро в главной роли.