Дин Джордж Кэйн родился в Маунт Клермонс, штат Мичиган. Мать забрала Дина и его брата Роджера в Калифорнию после развода с их отцом, Роджером Танакой. Позже она вышла замуж за Кристофера Кэйна, которого Дин считает своим настоящим папой.
Дин Кэйн вырос в Малибу среди таких звездных детишек как Эмилио Эстевез, Чарли Шин и Роб Лоу. Вопреки ожиданиям и одной небольшой роли в фильме его отца "Каменный мальчик", Дин вырос не на съемочной площадке, его больше интересовал спорт.
За успехи в футболе ему пообещали стипендию из нескольких колледжей, но он вдруг выбрал факультет истории в Принстоне. Хотя и там футбол его не оставил - Дин сыграл в нескольких решающих матчах за "Принстонских тигров" и даже подписал контракт с клубом "Буффало Биллз", но из-за травмы колена выбыл из состава, так никогда и не появившись на профессиональной площадке. Тогда Дин решил заняться литературной деятельностью.
Он написал несколько сценариев, а так же "подчистил" несколько сценариев для своего отца. Общественность не оценила его писательского таланта, денег ему особенных не дали, и Дин решил, что будет актером. Он сделал больше тридцати рекламных роликов, включая прославляющий диетическую кока-колу, прежде чем стал получать небольшие роли в фильмах.
Первым "прорывом" можно считать его роль Рика в сериале "Беверли Хиллз 90210".
